Yeni Bir Yöntem İle Beta- ve Gama- Karbolin Sentezi
Yükleniyor...
Tarih
2022
Yazarlar
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Necmettin Erbakan Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/embargoedAccess
Özet
Heterohalkalı bileşikler biyolojik olarak aktif moleküller içeresinde önemli bir
yere sahiptir. Bu moleküller arasında azot atomu içeren heterohalkalı yapılar içerisinde
yaygın olarak karşımıza çıkmaktadır. Biyolojik olarak aktivite gösteren heterohalkalı
moleküllerin önemli bir kısmı bu tarz heterohalkalı yapılardan oluşmakta ve iki ya da
daha fazla halkayı aynı anda yapılarında bulundurmaktadırlar. Bu tarz biyoaktif
moleküllere karbolin türevlerini örnek olarak gösterebiliriz. Karbolin türevlerinin
biyolojik olarak antikanser, antimikrobiyal, antibakteriyel, anksiyolitik, antiviral, anti HIV ve anti-Alzheimer gibi oldukça geniş sayılabilecek biyolojik aktiviteye sahip
olmaları bu gibi türevleri farmakolojik ve sentetik açıdan önemli bir konuma
taşımaktadır. Karbolin türevlerinin bazıları doğada bulunurken bazıları da sentetik olarak
elde edilebilmektedir. Her ne kadar birçok araştırma grubu tarafından karbolin türevleri
üzerine sentez çalışmaları yapılıyor olsa da özellikle doğal örneklerinin sentetik yollardan
eldesinde daha geniş araştırmalara ihtiyaç duyulmaktadır. Bunun sebebi sentez
metotlarının zorluğu ve kompleks reaktiflerin kullanılıyor olması olarak gösterilebilir.
Sonuç olarak bu durum karbolin türevlerinin daha basit ve ucuz sentez yöntemlerini
önemli kılmaktadır. Yaptığımız bu çalışma ile karbolin türevlerinin sentezlenmesi üzerine
daha basit ve uygulanabilir ucuz bir metot geliştirilerek elektrofilik alkin halkalaşma
reaksiyonları vasıtası ile karbolin türevleri elde edilmiştir. Ayrıca bir β-karbolin türevi
olan, antibiyotik ve antitümor aktiviteleri bilinen ve doğal bir bileşik olan Oksopropalin G molekülünün sentezi için öncü β-karbolin türev sentezi yapılmıştır. Yapılan çalışmalar
esnasında sentezlenen indol-2-diketo ester bileşiğinin ESIPT ışıması yaptığı saptanmıştır.
İndol-2-diketo ester molekülü üzerine yapılan bilgisayar destekli teorik araştırmalar ile
TD-DFT hesaplamalar yapılmış ve ilgili moleküle ait ESIPT mekanizmasının bariyersiz
bir şekilde gerçekleştiği ortaya koyulmuştur.
Heterocyclic compounds have an important place among biologically active molecules. Among these molecules, heterocyclic structures containing nitrogen atoms are very common compounds. An important part of the biologically active heterocyclic molecules consists of heterocyclic structures and they contain two or more rings at the same time. Carboline derivatives are an example of a bioactive molecule of this class. Because carboline derivatives exhibit a wide range of biological properties such as anticancer, antimicrobial, antibacterial, anxiolytic, antiviral, anti-HIV, and anti Alzheimer's, they are significant pharmacological and synthetic compounds. While some of the carboline derivatives are found in nature, some of them can be obtained synthetically. Although synthetic studies on carboline derivatives are carried out by many research groups, more extensive research is needed, especially in obtaining natural samples by synthetic means. The reason for this is shown as the difficulty of the synthetic methods and the use of complex reagents. As a result, this situation makes simpler and cheaper synthetic methods of carboline derivatives important. In this study, a simpler and more applicable inexpensive method was developed for the synthesis of carboline derivatives by electrophilic alkyne cyclization reactions. In addition, the precursor compound was synthesized for the synthesis of Oxopropaline-G, a natural compound with known antibiotic and antitumor activities, which is a β-carboline derivative. Additionally, it was determined that the synthesized indole-2-diketo ester compound has the ESIPT emission. TD-DFT calculations were also performed with computer-aided theoretical studies on the indole-2-diketo ester molecule and it was found that the ESIPT mechanism occurred as a barrierless process.
Heterocyclic compounds have an important place among biologically active molecules. Among these molecules, heterocyclic structures containing nitrogen atoms are very common compounds. An important part of the biologically active heterocyclic molecules consists of heterocyclic structures and they contain two or more rings at the same time. Carboline derivatives are an example of a bioactive molecule of this class. Because carboline derivatives exhibit a wide range of biological properties such as anticancer, antimicrobial, antibacterial, anxiolytic, antiviral, anti-HIV, and anti Alzheimer's, they are significant pharmacological and synthetic compounds. While some of the carboline derivatives are found in nature, some of them can be obtained synthetically. Although synthetic studies on carboline derivatives are carried out by many research groups, more extensive research is needed, especially in obtaining natural samples by synthetic means. The reason for this is shown as the difficulty of the synthetic methods and the use of complex reagents. As a result, this situation makes simpler and cheaper synthetic methods of carboline derivatives important. In this study, a simpler and more applicable inexpensive method was developed for the synthesis of carboline derivatives by electrophilic alkyne cyclization reactions. In addition, the precursor compound was synthesized for the synthesis of Oxopropaline-G, a natural compound with known antibiotic and antitumor activities, which is a β-carboline derivative. Additionally, it was determined that the synthesized indole-2-diketo ester compound has the ESIPT emission. TD-DFT calculations were also performed with computer-aided theoretical studies on the indole-2-diketo ester molecule and it was found that the ESIPT mechanism occurred as a barrierless process.
Açıklama
18.08.2022 tarihine kadar kullanımı yazar tarafından kısıtlanmıştır.
Anahtar Kelimeler
Karbolin, Alkin halkalaşma reaksiyonu, Hetero-diels-alder halkalaşma reaksiyonu, Carbolines, Alkyne cyclization reactions, Hetero-diels-alder cyclization reactions
Kaynak
WoS Q Değeri
Scopus Q Değeri
Cilt
Sayı
Künye
Aydın Yılmaz, H. G. (2022). Yeni bir yöntem ile beta- ve gama-karbolin sentezi. (Yayınlanmamış Yüksek Lisans Tezi). Necmettin Erbakan Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, Konya.
