Diazadioksokaliks[2]aren[2]triazin ve tetraazasiklofan bazlı yeni kiral katalizörlerin sentezi ve stereoselektif reaksiyonlarda kullanımı

dc.authorid0000-0002-5682-3001en_US
dc.contributor.advisorSırıt, Abdulkadir
dc.contributor.authorÖzgün, Ümmü
dc.date.accessioned2023-04-13T08:11:31Z
dc.date.available2023-04-13T08:11:31Z
dc.date.issued2023en_US
dc.date.submitted2023-01-16
dc.departmentNEÜ, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalıen_US
dc.descriptionDoktora Tezien_US
dc.description.abstractAsimetrik sentez kiral bileşiklerin seçimli olarak oluşmasını sağlayan sentez şeklidir. Organik kimyada oldukça önemli olan asimetrik sentez, ilaç ve gıda sanayisinde yaygın olarak kullanılmaktadır. Çünkü organik bir molekülün enantiyomerlerinin veya diastereomerlerinin genellikle farklı biyolojik aktivite gösterdikleri bilinmektedir. Bu çalışmada, diazadioksokaliks[2]aren[2]triazin ve tetraazasiklofan bazlı yeni kiral katalizörler tasarlanmış, R/S-feniletil aminin diazadioksokaliks[2]aren[2]triazin ve tetraazasiklofan ile reaksiyonundan yeni organokatalizörler sentezlenmiştir. Sentezlenen yeni diazadioksokaliks[2]aren[2]triazin bazlı organokatalizörler, enantiyoselektif Michael katılması olan asetilasetonun çeşitli aromatik trans‐β‐nitrostirenlere katılmasında kullanılmıştır. Michael ürünleri yüksek verimlerle ve enantiyoseçiciliklerle elde edilmiştir (%96'ya varan verim ve %98 ee). Yine benzer şekilde sentezlenen yeni tetraazasiklofan bazlı organokatalizörler, enantiyoselektif Aldol katılması olan asetonun çeşitli aromatik benzaldehitlere katılmasında kullanılmıştır. Aldol ürünleri yüksek verimlerle ve enantiyoseçiciliklerle elde edilmiştir (%95'ya varan verim ve %97 ee). Sentezlenen bileşiklerin yapıları FT-IR, NMR, elementel analiz, optik çevirme açısı ölçümü gibi farklı metotlarla aydınlatılmıştır. Elde edilen Michael ve Aldol ürünlerinin enantiyomerik fazlalıkları HPLC yöntemi kullanılarak belirlenmiştir.en_US
dc.description.abstractAsymmetric synthesis is a form of synthesis that allows the formation of chiral compounds selectively. Asymmetric synthesis is very important in organic chemistry, and this form of synthesis is widely used in the pharmaceutical and food industries. Because enantiomers or diastereomers of an organic molecule generally show different biological activities. In this study, novel efficient chiral diazadioxocalix[2]arene[2]triazine and tetraazacyclophane based organocatalysts have been designed and synthesized from the reaction of R/S-phenylethylamine with diazadioxocalix[2]arene[2]triazine and tetraazacyclophane. The synthesized novel diazadioxocalix[2]arene[2]triazine-based organocatalysts, were used in the addition to various aromatic trans‐β‐nitrostyrenes of acetylacetone, which is the enantioselective Michael reaction. As a result of the reactions, Michael products were obtained with high yields and enantioselectivites (up to 96% yield and 98% ee). In similarly, the synthesized novel tetraazacyclophane-based organocatalysts, were used in the addition to various aromatic benzaldehydes of acetone, which is the enantioselective Aldol reaction. As a result of the reactions, Aldol products were obtained with high yields and enantioselectivites (up to 95% yield and 97% ee). The structures of the synthesized compounds were identified by methods such as FT-IR, NMR, elemental analysis and optical rotation angle measurements. The enantiomeric excesses of the obtained Michael and Aldol products were determined by HPLC method.en_US
dc.description.sponsorshipBu tez çalışması Necmettin Erbakan Üniversitesi Bilimsel Araştırma Projeleri (BAP) Koordinatörlüğü tarafından 211451001 numaralı proje ile desteklenmiştir.
dc.identifier.citationÖzgün, Ü. (2023). Diazadioksokaliks[2]aren[2]triazin ve tetraazasiklofan bazlı yeni kiral katalizörlerin sentezi ve stereoselektif reaksiyonlarda kullanımı. (Yayımlanmamış doktora tezi). Necmetttin Erbakan Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı, Konya.en_US
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.12452/9468
dc.language.isotren_US
dc.publisherNecmettin Erbakan Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsüen_US
dc.relation.publicationcategoryTezen_US
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/embargoedAccessen_US
dc.subjectAsimetrik Sentezen_US
dc.subjectDiazadioksokaliks[2]aren[2]triazinen_US
dc.subjectEnantiyomerik Fazlalıken_US
dc.subjectOrganokatalizören_US
dc.subjectTetraazasiklofanen_US
dc.subjectAsymmetric Synthesisen_US
dc.subjectDiazadioxocalix[2]arene[2]triazineen_US
dc.subjectEnantiomeric Excessen_US
dc.subjectOrganocatalysten_US
dc.subjectTetraazacyclophaneen_US
dc.titleDiazadioksokaliks[2]aren[2]triazin ve tetraazasiklofan bazlı yeni kiral katalizörlerin sentezi ve stereoselektif reaksiyonlarda kullanımıen_US
dc.title.alternativeSynthesis of diazadioxocalix[2]aren[2]triazine and tetraazacyclophane based new chiral catalysts and their use in stereoselective reactionsen_US
dc.typeDoctoral Thesisen_US

Dosyalar

Orijinal paket
Listeleniyor 1 - 1 / 1
Yükleniyor...
Küçük Resim
İsim:
ÜMMÜ ÖZGÜN.pdf
Boyut:
3.28 MB
Biçim:
Adobe Portable Document Format
Açıklama:
Doktora Tezi
Lisans paketi
Listeleniyor 1 - 1 / 1
Küçük Resim Yok
İsim:
license.txt
Boyut:
1.44 KB
Biçim:
Item-specific license agreed upon to submission
Açıklama: