Grafen Tabanlı Kiral Amin-Tiyoüre Heterojen Katalizörlerinin Hazırlanması ve Enantiyoseçici Reaksiyonlarda Kullanılması
Yükleniyor...
Dosyalar
Tarih
2022
Yazarlar
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Necmettin Erbakan Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/embargoedAccess
Özet
Bu çalışmada, enantiyoseçici reaksiyonlarda kullanılmak üzere grafen tabanlı yapısında primer
amin-tiyoüre taşıyan heterojen bir katalizörün hazırlanması amaçlanmıştır. Bu amaçla ilk olarak yüksek
saflıkta doğal grafit tozu kullanılarak ideal niteliklere sahip grafen oksit (GO), modifiye edilmiş Hummer's
metodu ile hazırlanmıştır. Ardından, enantiyomerik olarak saf (1S,2S)-(+)-1,2-diaminosiklohekzandan
çıkılarak yapısında primer amin–tiyoüre taşıyan organosilan bileşiği elde edilmiştir. Grafen oksit ve
enantiyomerik olarak saf organosilan bileşiğinin reaksiyonu ile yapısında primer amin–tiyoüre taşıyan
grafen malzemesi sentezlenmiştir. Elde edilen GO tabanlı malzemenin detaylı karakterizasyonu yapısal ve
morfolojik olarak UV-Vis, FT-IR, Raman, XPS, SEM ve TEM metotları kullanılarak gerçekleştirilmiştir.
Edilen edilen grafen tabanlı heterojen katalizör, aldehitlerin nitrostirenlere ve maleimidlere
enantiyoseçici Michael katılmasında kullanılmıştır. Reaksiyonlar sonucunda katılma ürünleri kolon
kromatografi ile saflaştırılarak yapıları NMR ile karakterize edilmiştir. Katılma ürünlerinin enantiyomerik
fazlalıkları (ee) ise yüksek performanslı sıvı kromatografide (HPLC) kiral kolonlar kullanılarak
belirlenmiştir. Ayrıca, katalitik reaksiyonlarda katalizörün yeniden kullanılabilirliği de araştırılmıştır.
In this study, it is aimed to prepare a heterogeneous graphene-based catalyst containing primary amine-thiourea for use in enantioselective reactions. For this purpose, firstly, graphene oxide (GO) with ideal qualities was prepared by using high purity natural graphite powder by the modified Hummer's method. Then, starting with enantiomerically pure (1S,2S)-(+)-1,2-diaminocyclohexane, an organosilane compound containing primary amine–thiourea was obtained. Graphene-based material containing primary amine-thiourea in its structure was synthesized by the reaction of graphene oxide and enantiomerically pure organosilane compound. The detailed characterization of the obtained GO-based material was carried out structurally and morphologically using UV-Vis, FT-IR, Raman, XPS, SEM and TEM methods. The resulting graphene-based heterogeneous catalyst was used for the enantioselective Michael addition of aldehydes to nitrostyrenes and maleimides. After the reactions, the addition products were purified by column chromatography and their structures were characterized by NMR. The enantiomeric excesses (ee) of the addition products were determined by high performance liquid chromatography (HPLC) using chiral columns. In addition, the reusability of the catalyst in catalytic reactions has also been investigated.
In this study, it is aimed to prepare a heterogeneous graphene-based catalyst containing primary amine-thiourea for use in enantioselective reactions. For this purpose, firstly, graphene oxide (GO) with ideal qualities was prepared by using high purity natural graphite powder by the modified Hummer's method. Then, starting with enantiomerically pure (1S,2S)-(+)-1,2-diaminocyclohexane, an organosilane compound containing primary amine–thiourea was obtained. Graphene-based material containing primary amine-thiourea in its structure was synthesized by the reaction of graphene oxide and enantiomerically pure organosilane compound. The detailed characterization of the obtained GO-based material was carried out structurally and morphologically using UV-Vis, FT-IR, Raman, XPS, SEM and TEM methods. The resulting graphene-based heterogeneous catalyst was used for the enantioselective Michael addition of aldehydes to nitrostyrenes and maleimides. After the reactions, the addition products were purified by column chromatography and their structures were characterized by NMR. The enantiomeric excesses (ee) of the addition products were determined by high performance liquid chromatography (HPLC) using chiral columns. In addition, the reusability of the catalyst in catalytic reactions has also been investigated.
Açıklama
04.08.2022 tarihine kadar kullanımı yazar tarafından kısıtlanmıştır.
Anahtar Kelimeler
Nanomaterials, Graphene, Graphene oxide, Heterogeneous catalyst, Enantioselective reaction, Nanomalzemeler, Grafen, Grafen oksit, Heterojen katalizör, Enantiyoseçici reaksiyon
Kaynak
WoS Q Değeri
Scopus Q Değeri
Cilt
Sayı
Künye
Badr, S. M. (2022). Grafen tabanlı kiral amin-tiyoüre heterojen katalizörlerinin hazırlanması ve enantiyoseçici reaksiyonlarda kullanılması. (Yayınlanmamış Yüksek Lisans Tezi). Necmettin Erbakan Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı, Konya.
