Kiral kaliks[4]aren-bazlı tiyoüre türevlerinin sentezi ve enantiyoseçici 1,4-katılma reaksiyonlarında katalizör olarak kullanımı

Basit Öğe Kaydı
dc.authoridDanışman: 0000-0002-6427-2991en_US
dc.contributor.advisorSırıt, Abdulkadir
dc.contributor.authorYılmaz, Hörü
dc.date.accessioned2021-04-07T12:07:25Z
dc.date.available2021-04-07T12:07:25Z
dc.date.issued2015en_US
dc.date.submitted2015-12-17
dc.departmentNEÜ, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalıen_US
dc.descriptionYüksek lisans Tezien_US
dc.description.abstractBu çalışmada, literatürdeki prosedürlere göre p-ter-bütil fenol kullanılarak p-ter-bütil kaliks[4]aren sentezlendi ve daha sonra bu başlangıç maddesi iki basamaklı bir reaksiyon dizisi ile diamin türevine dönüştürüldü. (±)-trans-1,2-Diaminosiklohekzan, D- ya da L- tartarik asit kullanılarak enantiyomerlerine yarıldı ve elde edilen enantiyosaf 1,2-diaminosiklohekzan türevleri ftalik anhidrit ile mono korunmaya tabi tutuldu. Mono-korunmuş amin izotiyosiyanat türevine dönüştürülerek kaliks[4]aren diamin ile reaksiyona sokuldu. Kaliksaren bazlı tiyoüre katalizörlerinin sentezi için son basamak ise hidrazin hidrat ile EtOH içerisinde muamele sonucunda koruma grupları kaldırıldı ve -NH2 kısmından metillendi. p-ter-bütilfenolden çıkarak primer amin türevi sentezlendi. Sentezlenen primer amin türevi siklohekzandiaminin izotiyosiyanat türevi ile etkileştirildi, koruma grubu kaldırıldı ve alkilleme yapıldı. Bunun sonucunda tersiyer amin grubu içeren tiyoüre bazlı kiral bir katalizör elde edildi. Elde edilen ürünler kristallendirme, kolon kromatografisi ya da her ikisi ile saflaştırılarak yapıları FTIR, 1H NMR ve 13C NMR teknikleriyle aydınlatıldı. Optikçe aktif bileşiklerin çevirme açıları ölçüldü. Daha sonra bu bileşikler çeşitli enantiyoselektif tepkimelerde kiral katalizör olarak kullanıldı.en_US
dc.description.abstractIn this study, according to literature procedures using p-tert-butyl phenol, p-tert-butyl calix[4]arene was synthesized and then the starting material was converted to the diamine derivative with a two-step reaction sequence. (±) -trans-1,2-diaminocyclohexane was cleaved into its enantiomers using D- or L-tartaric acid and the resultant was subjected enantiopure 1,2-diaminocyclohexane derivatives mono protected with phthalic anhydride. Mono-protected amine is converted to the isothiocyanate derivative and it was reacted with calix[4]arene diamine. Calixarene-based thiourea catalyst for the synthesis of the final step, the protective groups removed by treatment with hydrazine hydrate in EtOH and it was methylated -NH2 moiety. p- tert- butylphenol out of the primary amine derivative was synthesized. The synthesized primers were interacted with an amine derivative of isothiocyanate derivative of cylolohekzanediamine, the protecting group was removed and alkylation was performed. Thiourea was obtained based catalyst containing a chiral tertiary amine groups in consequence. The compounds were obtained after crystallization, column chromatography or both. The structures of the synthesized compounds were identified by FTIR, 1H NMR 13C NMR and optical rotation measurements were also included. Then, this compound was used as chiral catalysts in various enantioselective reactions.en_US
dc.identifier.citationYılmaz, H. (2015). Kiral kaliks[4]aren-bazlı tiyoüre türevlerinin sentezi ve enantiyoseçici 1,4-katılma reaksiyonlarında katalizör olarak kullanımı. (Yayınlanmamış Yüksek Lisans Tezi). Necmettin Erbakan Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı, Konya.en_US
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.12452/7296
dc.language.isotren_US
dc.publisherNecmettin Erbakan Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsüen_US
dc.relation.publicationcategoryTezen_US
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccessen_US
dc.subjectEnantiyomerik fazlalıken_US
dc.subjectEnantiyomerik tanınmaen_US
dc.subject1H NMR spektroskopisien_US
dc.subjectKaliks[4]arenen_US
dc.subjectKiral katalizören_US
dc.subjectTiyoüreen_US
dc.subjectCalix[4]areneen_US
dc.subjectChiral catalysten_US
dc.subjectEnantiyomeric excessen_US
dc.subjectEnantiyomeric recognitionen_US
dc.subject1H NMR spectroscopyen_US
dc.subjectThioureaen_US
dc.titleKiral kaliks[4]aren-bazlı tiyoüre türevlerinin sentezi ve enantiyoseçici 1,4-katılma reaksiyonlarında katalizör olarak kullanımıen_US
dc.title.alternativeSynthesis of chiral calix[4]arene-based thiourea derivatives and their use as catalysts in enantioselective 1,4-addition reactionsen_US
dc.typeMaster Thesisen_US

Dosyalar

Orijinal paket
Listeleniyor 1 - 1 / 1
Küçük Resim
İsim:
Yılmaz, Hörü.pdf
Boyut:
6.46 MB
Biçim:
Adobe Portable Document Format
Açıklama:
Yüksek Lisans Tezi
İndir
Lisans paketi
Listeleniyor 1 - 1 / 1
Küçük Resim Yok
İsim:
license.txt
Boyut:
1.44 KB
Biçim:
Item-specific license agreed upon to submission
Açıklama:
İndir

Koleksiyon

Fen Bilimleri Enstitüsü Tez Koleskiyonu