Csp³-Csp³ kenetlenme reaksiyonları için yeni katalitik yöntemlerin geliştirilmesi

Basit Öğe Kaydı
dc.authorid0009-0009-1433-083X
dc.contributor.advisorMengeş, Nurettin
dc.contributor.authorTırnaksız, Gülten
dc.date.accessioned2025-08-18T13:31:41Z
dc.date.available2025-08-18T13:31:41Z
dc.date.issued2025
dc.date.submitted2025
dc.departmentNEÜ, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı
dc.descriptionYüksek Lisans Tezi
dc.description.abstractAldehitler ve ketonlar biyokütle kaynaklarında bol miktarda bulunur ve organik madde kimyasında önemli bir rol oynar. Her yerde bulunmalarına rağmen, C(sp³)-C(sp³) bağları oluşturmak için aldehitlerin veya ketonların α-CH2 biriminin doğrudan homo-bağlanması önemli bir bilimsel zorluk olmaya devam etmektedir (Cao D ve ark., 2021; Zhao WT ve ark., 2023). Bu zorluk, bu türevlerde C(sp³)-C(sp³) bağı oluşumunu sağlamadaki doğal zorlukların yanı sıra, genellikle uzun ve karmaşık süreçlerle birleşmekte ve yenilikçi metodolojiler geliştirmek için kapsamlı Ar-Ge çalışmalarına duyulan ihtiyacın altını çizmektedir. Araştırmamızda, bu zorluğun üstesinden gelmek için yeni bir yaklaşıma öncülük ettik. Heterojen katalizörler kullanarak, C(sp³)-C(sp³) eşleşmesi için verimli, uygun maliyetli ve basit bir yöntemi başarıyla geliştirdik. Bu buluş sadece uzun süredir devam eden bilimsel bir soruna pratik bir çözüm sağlamakla kalmıyor, aynı zamanda organik sentez alanında dönüştürücü bir bakış açısı sunarak C(sp³)-C(sp³) hibrit karbon bağı oluşumunu ilerletmenin yolunu açıyor. C(sp³)-C(sp³) türünde elde ettiğimiz kenetlenme türevlerinin elde edilmesinde öncelikle anilin ve propargil bromür, baz olarak K2CO3 ve çözücü olarak CH3CN kullanılarak oda sıcaklığında reaksiyona tabi tutularak N-fenil-propargilamin elde edildi. İkinci aşamada ise asetofenon türevleri ticari saflıkta Br2 ile 0 ◦C’de reaksiyona tabi tutularak bromoasetofenon türevleri elde edildi. Üçüncü aşamada ise N-fenil- propargilamin; bromoasetofenon, baz olarak K2CO3 ve çözücü olarak CH3CN kullanılarak, N2 altında, 60 ◦C’de reaksiyona tabi tutularak çıkış bileşikleri elde edildi. Elde edilen çıkış bileşikleri; %2 Ag/NiFe2O4 heterojen nano katalizör ve TEMPO kullanılarak, kapalı sistemde, EtOH içerisinde, N2 gazı altında, 79 ila 80 ◦C sıcaklıkta çok fonksiyonlu mikrodalga cihazı içerisinde, UV (365 nm), 400 rpm, (250-300) W’da reflux yapılarak C(sp³)-C(sp³) türünde kenetlenme türevleri elde edilmiştir. Keton ve aldehit fonksiyonel grup içeren çıkış bileşikleri ve bu bileşiklerin C(sp³)-C(sp³) türünde elde ettiğimiz kenetlenme türevleri ince tabaka kromatografisi ile izlenerek tepkimeler saflaştırıldı ve ürünlerin verimleri belirlendi. Yapı karakterizasyonu ise 1H ve 13C NMR spektroskopisi ile X-ışını kristalografisi ile belirlendi.
dc.description.abstractAldehydes and ketones are abundant in biomass sources and play an important role in organic matter chemistry. Despite their ubiquity, direct homo-coupling of the α-CH2 unit of aldehydes or ketones to form C(sp³)-C(sp³) bonds remains a major scientific challenge (Cao D et al., 2021; Zhao WT et al., 2023). This challenge is based on the inherent difficulties in achieving C(sp³)-C(sp³) bond formation in these derivatives, as well as the often lengthy and complex processes, underlining the need for extensive R&D efforts to develop innovative methodologies. In our research, we have pioneered a novel approach to overcome this challenge. Using heterogeneous catalysts, we have successfully developed an efficient, cost-effective and simple method for C(sp³)-C(sp³) coupling. This breakthrough not only provides a practical solution to a long-standing scientific problem, but also offers a transformative perspective in the field of organic synthesis, paving the way to advance C(sp³)-C(sp³) hybrid carbon bond formation. In order to obtain C(sp³)-C(sp³) coupling derivatives, firstly aniline and propargylbromide were reacted with K2CO3 as base and CH3CN as solvent at room temperature to obtain N-phenyl-proparylamine. In the second step, acetophenone derivatives were reacted with commercially avaliable Br2 at 0 ◦C to obtain bromoacetophenone derivatives. In the third step, N-phenyl-proparylamine was reacted with bromoacetophenone, K2CO3 as base and CH3CN as solvent under N2 at 60 ◦C to obtain the target compounds. C(sp³)-C(sp³) coupling derivatives of the C(sp³)-C(sp³) type were obtained by refluxing the obtained target compounds in a closed system using 2% Ag/NiFe2O4 heterogeneous nanocatalyst and TEMPO, in EtOH, under N2 gas, at 79 to 80 ◦C in a multifunctional microwave device, UV (365 nm), 400 rpm, (250-300) W. The starting compounds containing ketone and aldehyde functional groups and their C(sp³)-C(sp³) coupling derivatives were purified by thin layer chromatography and the yields of the products were determined. The structure characterisation was determined by 1H and 13C NMR spectroscopy with X-ray crystallography.
dc.identifier.citationTırnaksız, G. (2025). Csp³-Csp³ kenetlenme reaksiyonları için yeni katalitik yöntemlerin geliştirilmesi. (Yayımlanmamış yüksek lisans tezi). Necmettin Erbakan Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı, Konya.
dc.identifier.urihttps://hdl.handle.net/20.500.12452/19623
dc.language.isotr
dc.publisherNecmettin Erbakan Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü
dc.relation.publicationcategoryTez
dc.rightsinfo:eu-repo/semantics/openAccess
dc.subjectAldehit
dc.subjectBromoasetofenon
dc.subjectC(Sp³)-C(Sp³) Kenetlenme
dc.subjectHeterojen Katalizör
dc.subjectHomo-Kenetlenme
dc.subjectKeton
dc.subjectN-Fenil-Propargilamin
dc.subjectAldehyde
dc.subjectBromoacetophenone
dc.subjectC(Sp³)-C(Sp³) Coupling
dc.subjectHeterogeneous Catalyst
dc.subjectHomo-Coupling
dc.subjectKetone
dc.subjectN-Phenyl-Proparylamine
dc.titleCsp³-Csp³ kenetlenme reaksiyonları için yeni katalitik yöntemlerin geliştirilmesi
dc.title.alternativeDevelopment of new catalytic methods for Csp3-Csp3 coupling reactions
dc.typeMaster Thesis

Dosyalar

Orijinal paket
Listeleniyor 1 - 1 / 1
Küçük Resim Yok
İsim:
GültenTırnaksız_YL_2025.pdf
Boyut:
5.34 MB
Biçim:
Adobe Portable Document Format
Açıklama:
Yüksek Lisans Tezi
İndir
Lisans paketi
Listeleniyor 1 - 1 / 1
Küçük Resim Yok
İsim:
license.txt
Boyut:
1.17 KB
Biçim:
Item-specific license agreed upon to submission
Açıklama:
İndir

Koleksiyon

Fen Bilimleri Enstitüsü Tez Koleskiyonu